Anstoss
Bereits um 1944 waren ernsthafte Bestrebungen im Gange, einen Skilift von Appenzell nach Sollegg zu erstellen. Nebst dem Interesse, ihrem eigenen Hobby nachzugehen, wollten die Initianten schon dazumal dem Winter-Fremdenverkehr einen Rückhalt geben. Ein Jahr später war vom Projekt Sollegg nicht mehr viel zu hören. Die genaueren Kostenabrechnungen und die ablehnende Haltung von Grundeigentümern, auf deren Zustimmung man angewiesen gewesen wäre, sollen die Urheber verstimmt haben.

Gründung
Dann beinahe 10 Jahre später war es soweit. Durch die treibende Kraft zur Verwirklichung, den Hotelier Arnold Knechtle, wurde am 9. September 1953 im Hotel Hecht Appenzell die Skilift Sollegg AG gegründet. Zu den Gründungsmitgliedern des ältesten Skilifts im Kanton gehörten Arnold Knechtle, Roman Kölbener, Beat Dörig, Franz Breitenmoser und Jakob Hersche.

Erstellung
Innert 10 Tagen waren die benötigten CHF 200'000.00 gezeichnet und in der knappen Bauzeit von vier Monaten, obwohl eine neue Transformatorenstation im Ried erstellt werden musste, wurde das Werk geschaffen.

Eröffnung
Mit der Eröffnung des Skilifts Appenzell-Sollegg an Silvester 1953 hatte Appenzell einen wichtigen Anziehungspunkt für den Wintertourismus erhalten. Die offizielle Eröffnung nahm Pfarrer Dr. Anton Wild mit der Einsegnung des Skilifts vor. Pünktlich zur Zeit setzte auch der Schnee ein, der zur Benutzung des Liftes regelecht anspornte. Dank den günstigen Schneeverhältnissen im ersten Berichtsjahr wurden die Erwartungen der Initianten weit übertroffen und haben auch die Gaststätten des Dorfes Appenzell nicht unwesentlich belebt.

Entlastungs-Lift
Bis in die 60er Jahre konnte der Skilift ansehnlichen Erfolg verzeichnen. Der Ansturm von Skibegeisterten führte zu langen Wartezeiten, die verkürzt werden mussten. Kurz vor Weihnachten, am 22.12.1962 konnte auch der Entlastungs-Lift Pulverturm-Bannhüttli in Betrieb genommen werden. Der Winterbetrieb wurde von Appenzell und von der Bevölkerung gut angenommen, so dass 1966 im Kanton Appenzell Innerrhoden am Ende des Berichtsjahrs drei Luftseilbahnen und zehn Skilifte in Betrieb standen.

Finanzielle Nöte
Geldnöte bereiteten dem Skilift allmählich Sorgen. Am 28.08.1985 beschloss der Verwaltungsrat die Schliessung des Entlastungs-Liftes Pulverturm-Bannhüttli.
Die Generalversammlung vom 23. Oktober 1989 musste Kenntnis nehmen von der katastrophalen Finanzlage des Unternehmens. Schneemangel beeinträchtigte immer mehr den Winterbetrieb. Dank einem zinslosen Darlehen, konnte die Einstellung des Betriebs abgewendet werden. Die finanzielle Lage war dennoch kritisch, da bereits drei Jahre später weitere Gelder benötigt wurden. Die wirtschaftlichen Rückgänge mit ständig steigender Zahl an Arbeitslosen und zunehmenden Fürsorgefälle prägte das Jahr 1992. Umso mehr ist erwähnenswert, dass just in dieser Zeit eine Aktion zur Rettung des Skilifts Appenzell-Sollegg erfolgreich verlief. Lokale Unternehmen trugen Ihren finanziellen Teil bei, dies vorab im Dienste der Jugend. Zusätzliche Gelder wurden mit einer Bügelaktion eingeholt. Mit einer Spende von CHF 50.00 wurde man auf einem der Bügel verewigt. Sogar Vreni Schneider signierte zur Werbung für den Skilift Appenzell-Sollegg.
Die teils schneearmen Winter in kritischer Höhenlage machen dem Lift nach wie vor zu schaffen. Die Skilift Appenzell-Sollegg AG ist deshalb noch immer auf die Gelder der öffentlichen Hand angewiesen. Ohne deren Unterstützung hätte der Betrieb längst eingestellt werden müssen. Damit nötige Investitionen getätigt werden können, lancierte der Skilift im Jahr 2016 eine jährliche Bügelpatenschaft von CHF 100.00 und Werbefläche für Unternehmen an der Tal- und Bergstation.

Jubiläum
Mit einem Gratis-Skitag feierte die Skilift Appenzell-Sollegg AG am 31. Januar 2003 ihr 50 jähriges Bestehen.Zum 65. Jubiläum, am 12. Januar 2019, durfte sie dank zahlreichen Unterstützern das neue Kassenhaus mit Aufenthaltsraum feiernd eröffnen.

Sportschanze
Zum Wintersport auf dem Ried gehörte auch eine Sprungschanze. 1917 wurde der erste "Sprunghügel" gebaut. Etwa 750 Zuschauer verfolgten damals den Siegessprung von 25 Metern. 1925 errichteten einige junge Skiclub-Mitglieder einen steinernen Schanzentisch im Freudenbergerwäldli, der war aber kaum brauchbar. Später beschloss der Skiclub Appenzell den Bau einer neuen Sprungschanze. Am Eröffnungsspringen vom 21. Februar 1932 siegte Florian Chiogna mit einem 37 Meter Sprung. 1943 wurde die Sprungschanze erneuert. Der Schanzenrekord ging an Niklaus Stump mit 48 Meter. 1963 musste die hölzerne Schanze wegen Zerfalls abgebrochen werden. Der Skiclub Appenzell beschloss, eine neue Betonschanze zu erstellen, welche 1971 am Freudenbergspringen mit einem 76-köpfigen Teilnehmerfeld eingeweiht wurde. Der Schanzenrekord betrug jetzt 53 Meter, gesprungen durch Hans Stoll.
Lokalmatadoren waren Hans Fässler und Roman Speck.
Ein Stück Appenzeller Sportgeschichte verblasste im Juli 2004, als die Sprungschanze abgebrochen wurde.